Для первого случая существует множество фильтров из PhotoShop. Например SketchMaster или Chalkaholic (имитация рисунка мелом)
Для второго случая также существуют специальные программы Например CorelTrace и множество других.
Добрый день. Меня заинтересовал ваш ответ "Нужно уточнить: вы хотите стилизовать изображение (фото) под рисунок? Или вы хотите преобразовать ра..." на вопрос http://www.liveexpert.org/topic/view/97293-vopros. Можно с вами обсудить этот ответ?