Здравствуйте, Ольга. Потому что у него у самого жизнь невесёлая, скорее всего так. Тяжело ему улыбаться. А так, если весь коллектив будет смеяться, а ему не смешно, сами понимаете, совсем ситуация для человека невыносимая. А вдруг смеются над ним?
Это конечно всё предположения. Но ситуация невесёлая для вас. Начальник, типа — диктатор. Авторитарный стиль управления коллективом. Почитайте информацию в Интернете, как лучше взаимодействовать с таким руководителем. А на будущее присматривайте себе новую работу. С такими распоряжениями сложно долго работать, утомительно.