Симпатичный мне парень, 20 лет, рассказал мне, про свой первый сексуальный опыт в 16 лет. С его слов это был полный провал. Он сказал, что после секса девушка плакала, потому что девственность была - вопрос №3850006

Здравствуйте! Ему тогда было 16 лет и его расстроила на самом деле реакция девушки, так как он воспринял это на свой счет, что это было его поражение, он не смог сделать девушку счастливой. Поэтому мысленно он так ей и сказал. Он испытал чувство вины, отвержения. И это чувство было связано с первым опытом. Говорить на тему секса тоже нормально — ведь встречаются два человека, у которых уже был опыт и если люди строят отношения, то они могут быть открытыми и делиться своим  прошлым и своими чувствами.
Что испытали Вы? Почему в Вас поселились сомнения? В чем Вы стали сомневаться? Или это сомнение было и раньше До его откровений? 

Пока — это лишь его прошлый опыт. Чтобы понять больше, какой перед Вами мужчина, исходите из того — что Вы видите и слышите — что он делает, что говорит, как строит отношения, как относится к Вам, к другим людям, к родителям. Т.е. узнавайте его. Из прошлого люди могут выносить для себя какой-то опыт или оно так и останется просто прошлым, фактом, который в нем был.

Вы с ним в интимных отношениях? или ещё нет? 

Добрый вечер!
Парень отреагировал так, потому что думал, что девушка заплакала по его вине. А ведь ему было 16 лет и для мужчин интим должен быть на высоком уровне, а по его мнению, он принял эту реакцию за неудачу, почувствовал чувство вины перед ней и поэтому внутри себя озвучил эту фразу. Они не обговорили эту ситуацию с девушкой сразу. Его испугала эта реакция. Почему так произошло, что у них случилась интимная близость, если для девушки девственность имело важное значение?
Он решил Вас узнать поближе и поэтому завел эту тему для разговора. Говорите сразу, проговариваете нюансы, узнавайте друг друга, ведь именно сейчас Вы близко знакомитесь и узнаете друг друга.
Если Вы хотите более подробно разобраться в Ваших переживаниях, то Вы можете обратиться к психологу на индивидуальную консультацию.
Удачи!

Вероятно, он хотел донести до Вас что-то вроде: не разочаруй меня, иначе «убирайся с моего пути»…
А сколько Вам лет?